Ο Τρικούπης ήταν μια από τις σημαντικότερες προσωπικότητες στην πολιτική και τη διπλωματία, των πρώτων μετά την επανάσταση χρόνων, περίοδο κατά την οποία πολλές από τις περιοχές της σύγχρονης Ελλάδας, ακόμη δεν είχαν προσαρτηθεί στο τότε ελληνικό κράτος. Έτσι, ο Τρικούπης, διακρίθηκε για την απαράμιλλη δεξιοτεχνία του, το 1863, κατά τις διαπραγματεύσεις με την αγγλική κυβέρνηση, ως πληρεξούσιος της ελληνικής κυβέρνησης, στη σχετική συνθήκη της παραχώρησης των Ιονίων νήσων από τη Μεγάλη Βρετανία στο Βασίλειο της Ελλάδος. Στο πολιτικό επίπεδο, σε άρθρο του που δημοσίευσε στις 9 Ιουλίου του 1874 με τον τίτλο "Παρελθόν και Ενεστώς", έθετε ως δόγμα της Βουλής τη "δεδηλωμένη" (εμπιστοσύνη) της Βουλής, που αργότερα και καθιερώθηκε ως "αρχή της δεδηλωμένης", η οποία ισχύει ακόμη και σήμερα. Υλοποίησε πολλά έργα στη χώρα με στόχο τον εκσυγχρονισμό της, μεταξύ των οποίων η αποξήρανση της λίμνης Κωπαΐδας και η δημιουργία του εθνικού σιδηροδρομικού δικτύου. Επίσης χάρη σε αυτόν επετεύχθη η διάνοιξη της Διώρυγας της Κορίνθου, ο οποίος και την εγκαινίασε το 1893. Χαρακτηριστικό της προοδευτικότητάς του είναι το παράτολμο, για την εποχή του, όραμά του για τη ζεύξη του στενού Ρίου-Αντιρρίου, ιδέα που υλοποιήθηκε πάνω από έναν αιώνα αργότερα, το 2004, με την κατασκευή της Γέφυρας Ρίου-Αντιρρίου, στην οποία αργότερα δόθηκε το όνομά του. Η συζήτηση μπορεί να στραφεί γύρω από τη δράση και την προσωπικότητα του Χαριλάου Τρικούπη, καθώς θεωρείται ως μία από τις πιο καθοριστικές για τη μετάβαση της χώρας στον 20ό αιώνα, και το όραμά του για τον εκσυγχρονισμό της. Το έργο του βέβαια, προκάλεσε πολλές φορές διχογνωμίες και αντιδράσεις την εποχή εκείνη, όμως τα αποτελέσματά του σε πολλές περιπτώσεις είναι ορατά ακόμα και στη σύγχρονη και μεταγενέστερη Ελλάδα.