Ο Μιχαήλ Δαμασκηνός θεωρείται από τους σημαντικότερους Κρητικούς αγιογράφους του δεύτερου μισού του 16ου αιώνα. Παραγωγικότατος, άφησε μεγάλο αριθμό έργων φορητών εικόνων αλλά και τοιχογραφιών όχι μόνο στην Ελλάδα αλλά και στην Βενετία της Ιταλίας όπου και εργάστηκε κατά διαστήματα. Εκεί ήρθε σε επαφή με τα σύγχρονα ρεύματα τέχνης και αποτέλεσε μέλος της Ελληνικής αδελφότητας από το 1577 ως το 1582. Οι συνθέσεις του αντιγράφηκαν κατά πολύ, ενώ ιδιαίτερη μνεία στο έργο του κάνει ο Παναγιώτης Δοξαράς στο βιβλίο του ‘Περί Ζωγραφίας’ (1726). Πέρα από την δεξιοτεχνία του αλλά και την ιδιαίτερη ικανότητά του να συνδυάζει την Βυζαντινή με την Ιταλική τεχνοτροπία, η ιδιαίτερη αξία του γίνεται φανερή στην ανανέωση της εικονογραφικής παράδοσης όπως αυτή διαφαίνεται μέσα από τις νέες συνθέσεις του.