Προτείνεται ο εκπαιδευτικός να ξεκινήσει την διδασκαλία του από την προβολή της συγκεκριμένης απεικόνισης, ως αφορμή για προβληματισμό και συζήτηση με τους μαθητές του, σχετικά με την παρουσία της Ερμούπολης και της Σύρου στην λογοτεχνία και στον νεοελληνικό πολιτισμό γενικότερα. Στην συνέχεια μπορεί να σχεδιαστεί και να υλοποιηθεί ένα σχέδιο ομαδοσυνεργατικής εργασίας με άξονα την ενότητα «Ερμούπολη» η οποία βρίσκεται στο τμήμα «Λογοτεχνία και Πόλεις», το οποίο με την σειρά του ανήκει στις Ψηφίδες του Κέντρου Ελληνικής Γλώσσας (Νεοελληνική Λογοτεχνία). Εκεί οι μαθητές μπορούν να επισημάνουν, σε ένα χάρτη της Ερμούπολης, τις περιοχές «Άνω Σύρος», «Κάτω Σύρος – Εμπορικό Κέντρο» και «Λιμάνι Νεώριο». Επιλέγοντας τις σχετικές υπερσυνδέσεις οδηγούνται σε ένα σύνολο από μαθησιακούς πόρους (λογοτεχνικά κείμενα, αποσπάσματα ντοκιμαντέρ ή ταινιών, φωτογραφίες, τραγούδια κ.ά.), οι οποίοι σχετίζονται με τον συγκεκριμένο τόπο. Μπορούν λοιπόν να μελετήσουν την παρουσία της Ερμούπολης στην νεοελληνική λογοτεχνία (σε έργα των Καραγάτση, Μπαστιά, Ρίτας Μπούμη – Παπά, Αθανασιάδη κ.ά.), να δουν σχετικές φωτογραφίες κ.ά. και να δημιουργήσουν παρουσιάσεις σχετικά με τα ευρήματά τους. Μπορούν εναλλακτικά να αξιοποιήσουν όλο αυτό το υλικό υποστηρικτικά, όταν μελετούν λογοτεχνικά έργα των συγγραφέων που ανθολογούνται στην συγκεκριμένη ενότητα (Ερμούπολη) των Ψηφίδων.