Με το μαθησιακό αντικείμενο οι μαθητές της Δευτεροβάθμιας Εκπαίδευσης έρχονται σε επαφή με έναν Έλληνα έμπορο της Πόλης του 16ου αιώνα. Σε πρώτο επίπεδο οι μαθητές μέσω έρευνας εργασίας και σε ομάδες μπορούν να αναζητήσουν πληροφορίες για τη ζωή και το έργο των Ελλήνων εμπόρων της Πόλης εκείνης της περιόδου. Επίσης μπορούν να αναζητήσουν πληροφορίες και για τον τρόπο ζωής τους ως υπόδουλοι Έλληνες- χριστιανοί της εποχής. Οι μαθητές μπορούν να αναζητήσουν και άλλα πορτραίτα εμπόρων της εποχής αλλά και από άλλες εποχές και να τα συγκρίνουν μεταξύ τους. Οι μαθητές της Δευτεροβάθμιας εκπαίδευσης μπορούν επίσης στο μάθημα της Ιστορίας αλλά και της Αισθητικής Αγωγής να προβούν σε ενσυναισθητική πολυτροπική ανάλυση της εικόνας του εμπόρου και με τη βοήθεια κατάλληλου φύλλου εργασίας δοσμένου από τον εκπαιδευτικό να αναλύσουν την προσωπικότητά και το έργο του του όπως αυτή αναδεικνύεται από την εικόνα. Η εικόνα άλλωστε προκαλεί μέτριου βαθμού συναισθηματικό δέσιμο με το θεατή και οδηγεί ανάλογα με το βαθμό λεπτομέρειας και τροπικότητάς του σε πολυποίκιλα συναισθήματα ταύτισης ή και απομάκρυνσης. Τέλος οι μαθητές μπορούν να υποδυθούν οι ίδιοι τον Έλληνα έμπορο της εποχής σε παιχνίδι ρόλων και να διηγηθούν φανταστικές ή πραγματικές ιστορίες από τις περιπέτειές του στην Ανατολή της εποχής εκείνης.