Ο βασιλιάς Ερρίκος Η΄

 
Από το 1536 ο Χόλμπαϊν εργαζόταν για το βασιλιά Ερρίκο Η΄ και ζωγράφισε πολλά πορτρέτα τόσο του ίδιου, όσο και των συζύγων του και του γιου του. Το συγκεκριμένο πορτρέτο θεωρείται ότι έγινε ως δοκιμαστικό πριν ο Χόλμπαϊν ονομαστεί ζωγράφος της Αυλής. Παρά τις μικρές του διαστάσεις απεικονίζει το μεγαλοπρεπή βασιλιά κατά πρόσωπο, ντυμένο με τα πολυτελή ενδύματα που συνήθιζε. Στον πίνακα κυριαρχεί το πρόσωπο του Ερρίκου, με το αυταρχικό και σοβαρό  ύφος, παρ’ όλο που δεν αντικρίζει κατευθείαν το θεατή. Τα βαρύτιμα υφάσματα  και τα χρυσά κοσμήματα με τις πολύτιμες πέτρες παριστάνονται με κάθε λεπτομέρεια, ενώ το σκοτεινό βάθος έρχεται σε αντίθεση με το λευκό φτερό του καπέλου του. Η προσωπογραφία αποδίδει πλήρως την αυταρχικότητα και τη μεγαλοπρέπεια του Ερρίκου Η΄ και μας βοηθά να κατανοήσουμε τον τρόπο που κυβέρνησε την Αγγλία και τις ακρότητες της συμπεριφοράς του.