Ο μαθητής γνωρίζει τον Ουίνστων Τσώρτσιλ και προτρέπεται να παρατηρήσει και να περιηγηθεί στην εικόνα. Οι μαθητές ασκούνται στην παρατήρηση της εικόνας, εξοικειώνονται με τα πολυτροπικά κείμενα, μελετούν την απόδοση της μορφής στις εικαστικές τέχνες και αντλούν πληροφορίες για την προσωπικότητα του ηγέτη. Ο εκπαιδευτικός υποστηρίζει και καθοδηγεί τους μαθητές δημιουργώντας καταστάσεις διερευνητικής μάθησης. Εναλλακτικά, μπορεί να κάνει επίδειξη με στόχο να παρουσιάσει τις βασικές έννοιες και να προκαλέσει συζήτηση στην τάξη. Στη συνέχεια, μπορεί να αναθέσει στους μαθητές συνεργατικές εργασίες που απαιτούν την αναζήτηση πρόσθετου υλικού και πληροφοριών από πηγές στο διαδίκτυο, προκειμένου οι μαθητές να μπορούν να αξιολογήσουν τις γνώσεις που αποκτούν και τα συμπεράσματα που εξάγουν κατά την παρατήρηση προσωπογραφιών. Μέσα από το πορτραίτο εκτός από τη μορφή του μεγάλου ηγέτη οι μαθητές μπορούν να παρατηρήσουν και να σχολιάσουν τις ενδυματολογικές του επιλογές, αλλά και την τεχνοτροπία του πορτραίτου στην αντίστοιχη χρονική περίοδο.