Το 338 π.Χ., ο Φίλιππος στην πορεία επικράτησής του στον ελληνικό χώρο, βρίσκεται αντιμέτωπος στην Χαιρώνεια με τον συνασπισμένο στρατό των περισσοτέρων πόλεων της Νότιας Ελλάδας. Ο έφηβος Αλέξανδρος, επικεφαλής του μακεδονικού ιππικού, κατάφερε το αποφασιστικό πλήγμα κατά των Θηβαίων και η προσωπική συμβολή του ήταν καθοριστική για την έκβαση της μάχης. Έτσι ο Φίλιππος ο Β’ εδραίωσε την ηγεμονία του στην Ελλάδα και προετοιμαζόταν για την εκστρατεία του εναντίον της Περσίας, όταν τον Αύγουστο του 335 π.Χ. κατά τη διάρκεια των γάμων της κόρης του Κλεοπάτρας πέφτει νεκρός τυπικά από το εγχειρίδιο του Παυσανία, ουσιαστικά εξαιτίας της ύβρεως, στην οποία είχε οδηγηθεί.